Wraz z objęciem funkcji menedżera przez George'a Grahama zaczął
się dla Arsenalu okres sporych sukcesów, ale też nieustannych drwin ze strony
kibiców innych klubów. Graham stawiał bowiem mocno na obronę, a grze jego
drużyny często towarzyszyła przyśpiewka Boring, boring, boring Arsenal (Nudny, nudny,
nudny Arsenal). W wiecie Kanonierzy słynęli wówczas z pułapki ofsajdowej, zaś nadzwyczaj częstym wynikiem osiąganym przez zespół była wygrana
1:0. Żelaznej konsekwencji tego stylu klub zawdzięcza jednak sześć trofeów w ciągu następnych ośmiu lat: Puchar Ligi w 1987 i
1993 r., Puchar Anglii w 1993 r., mistrzostwo Anglii w 1989 i 1991 roku oraz
Puchar Zdobywców Pucharów w 1994 r. Ten ostatni sukces Kanonierzy odnieśli po zwycięstwie 1:0 nad włoską Parmą na stadionie Parken w
Kopenhadze i bramce Alana Smitha. O mistrzostwie kraju w 1989 r. zdecydowała
tylko lepsza różnica bramek od drugiego Liverpoolu, zaś finisz rozgrywek należał do najbardziej emocjonujących w historii
angielskiego futbolu. Obie drużyny zmierzyły się w ostatniej kolejce na
stadionie Liverpoolu. By zdobyć tytuł Arsenal musiał wygrać różnicą dwóch
bramek. Kanonierzy objęli prowadzenie na początku drugiej połowy po bramce
Alana Smitha. Gdy kibice Liverpoolu świętowali już zdobycie mistrzostwa, Michael Thomas w
92' minucie strzelił bramkę na 2:0 zapewniając tym samym Arsenalowi mistrzostwo
Anglii. Graham odszedł z klubu w 1995 r., po tym jak na jaw wyszedł fakt, że przyjął
425 tys. funtów od norweskiego agenta Rune Hauge za podpisanie kontraktu z jego
podopiecznymi - Palem Lydersenem i Johnem Jensenem. Już po jego wyrzuceniu, pod opieką
byłego asystenta Grahama - Stuarta Houstona, zespół dotarł do finału Pucharu
Zdobywców Pucharów, ale przegrał z Realem Saragossa 2:1 po słynnej już bramce
Nayima w ostatniej minucie dogrywki (uderzeniem ze środkowej linii boiska przelobował bramkarza Kanonierów Davida
Seamana). W sezonie 1995-1996 zespół przejął Bruce Rioch. Początkowo nadzieję
na dalsze sukcesy dało podpisanie kontraktów z Dennisem Bergkampem i Davidem
Plattem. Szybko jednak okazało się, że Ian Wright nie może zgrać się z
Bergkampem w ataku, w dodatku na równi pochyłej, w związku ze swoimi problemami
alkoholowymi, znalazł się Tony Adams. Riocha dodatkowo frustrował fakt, że po
aferze Grahama nie miał wolnej ręki w podpisywaniu kontraktów z zawodnikami.
Kilka dni przed rozpoczęciem nowego sezonu zarząd zupełnie nieoczekiwanie
zwolnił Riocha, a następnie zrobił jeden z najlepszych ruchów w historii, zatrudniając
Francuza Arsene'a Wengera na stanowisku menedżera.